Il modo in cui Simmons è giunto a militare nell'NBA è degno di nota: dopo aver giocato tre stagioni per due diversi Junior College (istituti che offrono una formazione biennale post-liceale, solitamente frequentati da chi vuole alzare i propri voti in modo da riformulare la domanda per il college o semplicemente entrare il prima possibile nel mondo del lavoro) dapprima e per l'Università di Houston (dove ha potuto per regolamento giocare solo una stagione per via del trasferimento) poi, ha deciso di abbandonare il basket professionistico diventando barbiere[2] dopo non esser stato selezionato al draft. La svolta arriva dopo circa un anno e mezzo, quando la franchigia satellite dei San Antonio Spurs - gli Austin Toros - ha dato la possibilità, previo pagamento di 150 dollari[2], a chiunque di fare dei provini. Messo sotto contratto nel 2015, dopo la Summer League, ha ottenuto il primo contratto professionistico da oltre un milione di dollari con i San Antonio Spurs.